In Windmill: Cosy Stories zijn spelers verhalenvertellers die korte verhalen weven op basis van de verborgen afbeeldingskaarten die ze tekenen. Terwijl een speler een verhaal vertelt, proberen de andere spelers de zichtbare kaart te raden die bij het verhaal past.

Hoe meer tegenstanders verkeerd raden, hoe meer punten de verteller krijgt als iemand de kaart uiteindelijk correct identificeert. Aan de andere kant, als alle spelers de afbeelding niet raden, verliest de verteller punten in plaats van ze te winnen!

Je scoort punten door zowel verhalen te vertellen die correct zijn geïdentificeerd als door de verhalen van anderen te raden. Wie in de loop van het spel de meeste punten behaalt, wint.